因勁爆的身體素質，溫斯洛曾被譽爲韋德接班人。

參加選秀之前，球探對他的評價是，天賦巨大的雙能衛，能在各個角度完成得分。

出色的持球防守者，處理球表現的非常流暢，相當成熟的超級新人。

爲了得到溫斯洛，2015年選秀大會前夕，安吉不惜報價六個選秀權，其目的就是得到黃蜂隊手裏的9號籤選下溫斯洛，可惜最後失敗了。

溫斯洛的職業生涯始於熱火，菜鳥賽季前兩年一度被視爲未來核心培養。

傳奇球星韋德不止一次的公開表示，前者是個可造之才，未來會成爲明星球員。

可惜好景不長，18/19賽季，溫斯洛打出了場均12.6分，5.4籃板，4.3助攻的全能表現。

本以爲可以順利拿到大合同的他，卻在全明星後連續遭受背部和膝蓋傷勢。

考慮到傷病，進入休賽期後，熱火沒有選擇提供長約，而是和溫斯洛只簽下一份一年合約。

19/20賽季，溫斯洛傷愈復出後表現出色。

前五場首發，場均能拿到13.8分，8籃板，4.8籃板，1搶斷，其中兩場超過20分。

但可惜的是，開賽後一週不到，溫斯洛便再次因傷倒下。

不願意再花時間等待的萊利，選擇將他當成籌碼送往了灰熊。

而得到的，便是昔日FMVP安德烈-伊戈達拉。

被送到灰熊後，溫斯洛的傷情並沒有出現好轉，反而出現了加重現象。

他在後續的檢查過程中，又出現了臀部傷勢，隨後便宣佈賽季報銷。

在那之後，溫斯洛不再是集攻和防於一體的潛力新人，而是徹底淪爲了玻璃人。

灰熊也好，快船也罷，都沒有爲他提供太多機會。

本賽季在開拓者，溫斯洛表現倒是有所起色，上場時間來到了28.1分鐘。

但在數據方面，卻只有場均7.3分，5.3籃板，投籃命中率低至40.5%，年薪也不過400萬。

還是那句話，天賦不僅僅包括運動能力，其中最重要的，當屬身體耐操程度...